Главный герой трудится в небольшом агентстве, которое создаёт самые разные поздравительные открытки. Именно он придумывает все те остроумные и трогательные фразы, которые заставляют нас улыбаться, когда мы берём в руки яркую карточку. Парень без памяти влюбляется в свою очаровательную коллегу и твёрдо уверен, что нашёл ту самую, единственную и неповторимую. Однако 500 дней, проведённых вместе, наглядно демонстрируют ему, что настоящая жизнь гораздо сложнее и интереснее любой подготовленной открытки.
Их отношения становятся для героя настоящим путешествием, полным неожиданных поворотов. Он понимает, что сценарий любви нельзя прописать заранее, как удачную подпись к празднику. Путь к взаимопониманию и счастью оказывается абсолютно непредсказуемым, его невозможно контролировать, и в итоге он наполнен такими комичными и трогательными моментами, которые не придумать специально. Эта история напоминает, что самое ценное часто скрывается в спонтанности и готовности принимать жизнь такой, какая она есть.
